Voor de Belastingdienst is het door de opkomst van de interneteconomie lastig om in te schatten wanneer iemand een hobbyist of een ondernemer is. Dit blijkt uit interne stukken van het Expertisecentrum Handhaving (EHI) van de Belastingdienst.
Het internet is tegenwoordig niet meer weg te denken uit onze economie. Dit heeft ook gevolgen voor de Belastingdienst qua heffing en handhaving. Consumenten kunnen door internet namelijk makkelijker optreden op de markt als aanbieder van goederen en diensten. De overgang van hobby naar ondernemerschap (tool) is hierdoor ook eenvoudiger. In de praktijk blijkt dat de fiscus het moeilijk vindt om onderscheid te maken tussen of iemand hobbyist of ondernemer is. Wanneer wordt bijvoorbeeld een hobbyist die fietsen opknapt en verkoopt aangemerkt als een ondernemer? Als hij enkele fietsen opknapt en verkoopt, merkt de Belastingdienst dit aan als hobbyisme, waarover geen belasting wordt geheven. Verkoopt deze man echter regelmatig fietsen, dan wordt dit gezien als ondernemerschap en zijn de inkomsten belast als winst uit onderneming (tool).
Het ingewikkelde onderscheid tussen hobbyisten en ondernemers leidt tot handhavingsproblemen bij de Belastingdienst. Voor de fiscus is het namelijk niet eenvoudig om dit goed te controleren. Vaak is sprake van een kleine ondernemer waardoor de uitvoeringskosten hoger zijn dan de inkomsten. Het EHI beveelt in haar document onder meer aan de ontwikkelingen te blijven monitoren en informatie te blijven geven over de fiscale verplichtingen via de site van de Belastingdienst.
De Belastingdienst hanteert enkele voorwaarden om te kunnen bepalen of iemand ondernemer is voor de inkomstenbelasting. De ondernemer (tool) moet naar winst streven. Hij bepaalt zelf hoe en wanneer hij zijn werkzaamheden uitvoert en heeft meerdere opdrachtgevers en klanten. Ook investeert hij in zijn onderneming, loopt hij ondernemersrisico en onderneemt acties om ervoor te zorgen dat zijn onderneming blijft bestaan. Voor de BTW wordt iemand sneller aangemerkt als ondernemer (tool); levert een persoon goederen of diensten, dan moet hij in principe verplicht BTW berekenen.